話說這祝家莊上，有位哥兒，名喚英臺。
他自幼讀書明理，勤奮好學，聽說餘杭一帶文風最盛，便一心想去遊學。
母父卻攔著他，勸道：“自古女男七歲便不同席，不共飲食。你如今己十六歲了，還要獨自外出求學，女男混雜，豈不惹人笑話？”
英臺從容一笑：“我自有妙計。”
於是他改頭換面，扮作一位書生的模樣，走到母父面前。母父竟一時認不出他來，無奈之下只好同意了他的請求。
英臺臨行之時，正值夏初。院中榴花開得正盛，他隨手摺下一枝，輕輕插在花臺之上，仰天祝禱道：“我祝英臺此番出外遊學，若能保全名節，不負家門，便讓此枝生根長葉，年年花開不敗；倘若做了不肖之事，玷辱門風，便叫此枝枯萎凋零。”
祝英臺禱告完畢，便辭別家門，自稱“祝九舍人”，一路向著餘杭行去。
這日行至草橋亭，正欲歇腳，遇見一位書生，生得眉清目秀，文質彬彬。
二人相見，互相施禮。那書生開口道：“小生會稽梁山伯。敢問仁姊尊姓大名，仙鄉何處？”
英臺應答：“在下上虞祝英臺，此去亦是往杭城遊學。”
二人一敘談，發現彼此志趣相投，都十分欣喜。於是在這草橋亭畔，撮土為香，義結金蘭。梁山伯十七歲為姊，祝英臺十六歲為妹。結拜後，二人便一同結伴，前往萬松書院就讀。
時光荏苒，匆匆三載己逝。
梁祝同窗共讀三年，日則同食，夜則同寢，朝夕相處。
山伯為人敦厚，對這位賢妹格外照顧。每逢英臺身體不適，她便守在榻前，悉心照料，端湯送藥，情同手足。三年來，英臺始終衣不解帶，山伯屢次疑惑盤問，都被英臺用言語遮掩過去了。
一日，二人正並肩於書案前研讀。陽光透過窗欞，恰好照在英臺耳畔。山伯無意間一瞥，竟發現英臺耳垂上有著細小的環痕。
梁山伯問祝英臺：“英臺不是男兒身，因何耳上有環痕？”
英臺心中微微一緊，面上卻從容笑道：“耳環痕有原因，梁姊何必起疑雲。村裡酬神多廟會，年年由我扮觀音，梁姊作文章要專心，你前程不想想釵裙。”
梁山伯輕嘆。
心中暗潮湧動。
我從此不敢看觀音。
為何不敢看觀音？只因那寶相莊嚴的觀音法像，總會讓我想起身邊這位清秀脫俗的賢妹。
為何不敢？只因我問心有愧，讀書作文時，心神竟會不寧，眼前浮現的，並非聖賢章句，卻是英臺的眉眼。英臺啊，於我心中，那錦繡前程，竟似不如你這般令人牽掛。
英臺聽她話語中似有深意，又見其神色有異，不禁臉頰緋紅，低下頭去。他對這位善良勤勉的姊姊早己暗生情愫，奈何山伯始終以為自己是女子，恐怕只將這份親密當作姐妹之情，令英臺心中既甜又澀。
三年學成，英臺接到家書，催其速歸。分別之日，山伯十八里相送，二人依依不捨。
英臺屢次藉機暗示，山伯卻始終未能領會其中真情。
行至一處清淺池塘，但見水面上一對鴛鴦相依相偎，英臺心有所感，指著它們道：“梁姊你看，這鴛鴦成雙成對，多麼和諧，恰如你我一般。”
山伯卻搖頭笑道：“賢妹此喻不妥。鴛鴦乃喻妻夫，你我姐妹，怎能相比？”
英臺只得輕嘆：“梁姊，你真是個實心眼的書呆子！”
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