別看三好利長現在看似無畏，敢於率兵上洛和細川晴元叫板，其實縱觀他的前半生，也是一路坎坷、一把辛酸淚。
三好氏，乃是信濃源氏名門小笠原氏的庶流，小笠原長房在承久之亂後成為了阿波守護，其後裔因居住在阿波國三好郡，後以“三好”為苗字。經過百餘年的發展，三好氏逐漸成為阿波國的強力國人，也是後來承襲阿波守護之職的阿波細川氏的得力家臣。
三好利長的父親三好元長，是細川晴元家中重臣，為晴元的崛起立下汗馬功勞，伴隨著功成名就，他卻與細川晴元漸生齟齬。享祿五年（1532年），在細川晴元的設計下，三好元長在與一向宗的戰鬥中兵敗自殺，年僅三十二歲。
彼時，他的幾個兒子尚且年幼，年紀最大的三好利長（乳名千熊丸）也僅僅十歲，只得在阿波細川家的庇護下苟且偷生。
所謂善惡終有報，失去重臣的細川晴元元氣大傷，隨即喪失了對近畿的控制，畿內陷入了細川氏、六角氏、一向宗、天台宗、法華宗等勢力龍蛇混在的鬥爭旋渦之中。
三好元長敗亡一年後，細川晴元與法華宗組成的聯軍，被細川晴國（細川高國之弟）與一向宗組成的聯軍擊敗，細川晴元只能退往淡路島暫避鋒芒，同時向自己的弟弟、阿波細川家當主、阿波守護細川氏之求援。
細川氏之藉此機會，將三好利長送到了細川晴元麾下，雖然與細川晴元、一向宗有著殺父之仇，但為了儲存家業，三好利長只好暫時向細川晴元低頭，就此成為他的家臣。
此後的三好利長表面上與細川晴元維持著良好的關係，實際上卻一直在暗中積蓄力量，等待反擊的時機。這次起兵上洛，便是羽翼漸豐的他的一次嘗試，也是對細川晴元實力的一次試探。
曾經在自己麾下卑躬屈膝的少年，如今卻在家門口對自己武力逼宮，細川晴元憤怒之餘，更是擔心這次危機若是處理不好，怕是不僅顏面掃地，那些唯自己馬首是瞻的勢力也會就此散去。
思前想去，他決定兵分兩路，一路是請老朋友、南近江的六角定賴出面調停，另一路則是以將軍足利義晴的名義，派遣使者前往若狹，以任命信重為若狹、丹後守護為由，請他率軍上洛以張聲勢。
二月二十八日，信重剛處理完丹後的事務返回武田氏館，便收到了幕府傳來的“御判御教書”，書中內容洋洋灑灑，辭藻華麗，先是將信重和武田氏誇讚了一番，進而表示足利義晴希望能親眼見一見信重這個年少有為的當主，順道任命他為若狹、丹後守護。
對於這封幕府來信，信重內心是有所顧慮的：他覺得丹後剛剛平定，家中事務還沒處理好，匆忙上洛怕是會給宵小之徒可趁之機。況且，他本人也明白樹大招風的道理，不想實力還沒發展起來，就去蹚近畿這灘渾水，到時候被那些畿內大佬盯上，怕是日後就難以韜光養晦了。
但是，一向主張與朝廷和幕府加強聯絡的武田元光卻並不這麼想，在得知信重收到了將軍的書信後，他不禁喜笑顏開，火急火燎地從發心寺來到武田氏館，催促信重趕緊收拾行囊，整軍上洛。
當初繼任家督時，信重曾和武田元光有過一次深入交談。交談中，武田元光提出了“三條底線”，其一便是“和朝廷、幕府的關係必須要維護，不可偏廢”。
當時，信重對這條底線是不以為然的，他認為現如今朝廷、幕府羸弱，只要保持面上過得去即可，沒必要耗費太多精力、財力在他們身上。
可眼瞅著三條公賴在武田、朝倉和睦中發揮了不小的作用，信重的心裡也逐漸對朝廷和幕府有了新的認識。
他開始意識到，朝廷和幕府的介入，在某些時候確實能發揮不小的作用，特別是兩軍僵持不下，亟需一個臺階的時候，那些公卿、使者的出現，往往能發揮意想不到的效果。
因此，對於幕府的來信，信重雖說有所顧慮，但也沒有最開始那麼牴觸。這時候武田元光登門催促，確實是讓他犯了難。
“彥五郎，你知道本家上次上洛是何時嗎？”在武田氏館的茶室內，武田元光興沖沖地問道。
信重遲疑了片刻，試探性地回答道：“好像是大永七年（1527年）？”
武田元光搖了搖頭，雙目放光道：“是大永六年！大永六年的十二月八日！那天清晨，雪後初晴，為父率領武田軍，就是從這武田氏館出發，沿著朽木越一路南下，上洛支援細川六郎（細川高國），當時我武田軍何其意氣風發，兵強馬壯！”
“只可惜，桂川原合戰功敗垂成……”說到這，武田元光微微垂下頭，眼神中也充滿了失落：“一晃十一年過去了，六郎早已兵敗身死，本家也不復當年雄風……”
“父親大人切莫悲傷，”看著武田元光垂頭喪氣的樣子，信重也於心不忍，只好輕聲勸慰道：“雖說當時慘敗，可本家如今不是挺過來了麼，不僅挺過來了，還打敗了宿敵朝倉氏、一色氏，奪取了敦賀和丹後，這難道還不值得您高興麼。”
“是啊，”聽到信重這麼一說，武田元光隨即轉悲為喜，只見他抹了把鬍鬚，長嘆一口氣：“這都是你的功勞啊，彥五郎，若是沒有你，為父想都不敢想本家能取得如今這般成就。”
“這是我們武田氏和眾家臣團結一心取得的成績，並非我一人的功勞。”信重謙虛道。
“不管怎樣，本家今時不同往日了，這才時隔多年重新入得公方和管領的法眼。”武田元光從信重手中接過“御判御教書”，左看右看、上看下看，怎麼看怎麼歡喜，這一幕讓信重既覺得可笑又覺得心酸。
“彥五郎，此番你想好帶多少軍勢上洛了麼？”武田元光一邊仔細端詳著那封書信，一邊關心道，“人少了可不行，為父上次上洛可是帶了兩千人呢。”
“回稟父親大人，兒子還沒想好。”信重回答道。
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