蓋吳起義失敗後，薛永宗被殺，薛安都逃到南朝，得到皇帝劉義隆欣賞，被授揚武將軍、弘農太守。
後來劉宋國幾次北伐，薛安都都是主力大將之一。
劉義隆被太子劉劭弒殺後，南朝發生內訌。
劉義隆三子劉駿，起兵討伐“元兇帝”劉劭，薛安都在柳元景麾下，成為劉駿義軍的主力先鋒。
後來，薛安都參與平定劉義宣、魯爽、臧質等人的叛亂，更是親手將當世第一猛將魯爽斬落馬下。
只不過，薛安都為人粗獷、不拘小節，因此經常犯錯。
每次得到高官厚祿，沒過多久就因犯法被降職罰俸。
好在皇帝劉駿對他很關照，並不重懲他。而且總是很快找個機會重新啟用他。
薛安都和劉駿關係好，所以與皇太子、後來的皇帝劉子業也很親近。
魯爽死後，南朝第一猛將的名頭，自然落在薛安都頭上。
劉子業繼位後，想削弱幾位皇叔的勢力，便有意重用薛安都，以他來對付諸位叔王。
那時，擔任徐州刺史的是劉駿的九弟劉昶。
劉子業打算任命薛安都為徐州刺史，頂替劉昶。
劉昶得到訊息，被逼無奈之下，渡過黃河投靠了魏國。
到拓跋宏遷都洛陽時，劉昶在魏國的職位是侍中、鎮南將軍，爵位是丹陽王。
劉昶叛逃，薛安都順理成章接任徐州刺史職位。
這是劉宋國內，僅次於揚州刺史、荊州刺史之後，重要性排第三的刺史部。
由於劉子業肆意打壓、折辱、屠殺叔叔輩的諸王，被劉子業封為“豬王”的劉彧忍無可忍，率部造反。
最後，劉子業被殺。在位僅一年多點。
劉彧造反時，支援他的都是劉義隆的兒子、劉駿的兄弟們，所以實力很強。
劉彧奪得皇位，風頭正勁，想趁勢清理異姓諸侯，牢牢掌控全域性。
薛安都和劉子業親近，成為劉彧的頭號目標。
薛安都一看，準備圍毆自己的都是老哥們、悍將，自己沒有勝算。
於是，他立即找劉昶牽線搭橋，並送自己兒子薛道次為質子到平城，表示願意率部就地投降魏國。
劉昶投靠魏國時，只是帶著小部隊。
而薛安都是準備帶著自己全部軍隊、地盤、人口投降。
——這其中差別之大，簡直不可同日而語。
魏主拓跋弘知道機不可失、失不再來，便派鎮東大將軍尉元、城陽公孔伯恭率軍抵達彭城，協助薛安都抵抗劉宋大軍。
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