他越發瘋狂地揮舞著玄鐵重刀，如瘋魔一般朝著平安猛攻過去。
一時間，戰場上刀光劍影交錯縱橫，喊殺聲和金屬撞擊聲響徹雲霄。
平安則沉著冷靜地應對著巨毋霸一浪高過一浪的進攻，見招拆招，遊刃有餘。
此時，周圍觀戰的眾人早已被這場驚心動魄的決鬥吸引得挪不開眼睛。
他們一個個屏住呼吸，瞪大雙眼，緊張地注視著戰場中央兩人的生死較量。
每個人的心都提到了嗓子眼兒，生怕錯過任何一個精彩瞬間。
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洪武元年（1368年），其父濟寧衛指揮僉事平定在跟隨常遇春攻克元大都時戰死，平安繼承其父之職，後屢任密雲指揮使，右軍都督僉事。
初露鋒芒
建文元年（1399年）七月，燕王朱棣發動靖難之役，建文帝派軍平亂，平安以列將的身份隨軍出征。
耿炳文為朱棣大敗之後，建文帝派李景隆接替其統帥之位，任命平安為先鋒。
建文二年（1400年）四月二十四日，朱棣欲圖渡過白溝河，回援北平，在白溝河側與平安相遇，平安率領萬餘騎兵準備攔截，朱棣看不起他，揚言要擊敗平安，但雙方交戰之後，朱棣卻不能如願。
時朝廷六十萬軍隊駐紮在白溝河上游，朱棣親率將士衝入陣中，以百餘騎在前，假裝退卻，令平安軍隊騷動，朱棣趁機攻擊，平安只得敗走。
深夜時各自收兵。
第二天，兩軍再戰，平安連敗朱棣部將房寬、陳亨二人，朱棣覺得形勢不利，親自上陣戰鬥，衝入陣中，平安十分勇猛，差點刺中朱棣，然而朱高煦率領援軍趕到，朱棣得以逃脫。
五月，李景隆敗走濟南，朱棣率軍圍攻濟南，平安率軍駐紮在單家橋，出兵御河奪取燕軍的運餉船隻，又挑選五千名水性好計程車兵渡河逼近德州，加上濟南城內鐵鉉、盛庸的堅守，朱棣被迫撤軍，平安和吳傑進駐定州。
九月，任左副總兵。
屢敗朱棣
建文三年（1401年）元月，平安和吳傑先後在威縣、深州被朱棣擊敗。
三月，朱棣與盛庸大戰於夾河，平安和吳傑率軍從真定前往支援，途中得知盛庸大敗的訊息後回軍，但朱棣用計引誘吳傑、平安出兵襲擊，雙方於單家橋交戰，平安率軍奮擊，大敗燕兵，擒獲薛祿，後薛祿逃跑，雙方又戰於滹沱河，覆敗薛祿，平安在陣中架起木樓，交戰時他總要登樓眺望，以強弩射擊燕軍，所殺頗多，但交戰時忽然颳起大風，掀屋拔樹，風聲如雷，燕王軍隊趁勢猛攻，平安、吳傑只得敗退真定。
五月，燕軍出兵大名，平安和吳傑、盛庸分兵切斷燕軍糧餉道路，朱棣頗為擔憂，派指揮武勝上書朝廷，請求停戰，撤退平安等人，以此作為緩兵之計，建文帝大怒，將武勝關入詔獄。
七月，平安從真定出兵，率萬名騎兵乘虛直搗北平，在離北平城五十里之地紮營，朱棣派劉江等迅速回救，平安敗退。
時大同守將房昭率軍進入紫荊關，平安從真定供餉給他。八月，燕兵北歸，平安與燕將李彬戰於楊村，李彬戰敗。
建文四年（1402年），朱棣決定和建文帝決一死戰，再次南下，平安率四萬騎兵尾隨其後，朱棣於是設伏於淝河，雙方交戰，朱棣派白義、王真、劉江迎敵，平安斬殺王真，逼的朱棣親自出馬，平安的部將火耳灰迎戰朱棣，卻因戰馬突然摔倒而被擒，平安稍稍撤退。
]四月，平安率軍進至小河，派出左右翼進擊燕軍，斬其大將陳文，時平安駐軍於橋南，朱棣駐軍於橋北，相持數天，平安準備轉移，卻於北坂遭遇燕軍，戰之，險些刺死朱棣，此戰後朱棣率軍繞到平安軍後，只留千餘人駐紮橋北，恰逢徐輝祖率軍前來支援，雙方大戰於齊眉山下，從中午打到下午，以燕軍敗退告終，隨後何福率軍前來會合。
慘敗被俘
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。相丞左為封帝順被並，京遂兒木帖羅孛，中營保保王的寧冀往逃後敗打被，戰接部所住鎖白率臘達理識猷子太皇，都大趨直兵帶是而，戰迎有沒兒木帖羅孛
。子種下埋目反的來後人二們他為，罷作而對反保保王遭，帝稱而事故武靈位即宗肅唐效，後以寧冀到逃臘達理識猷
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。兒木帖羅孛伐討保保王命月三）年5631（年五十二正至在並，都大攻反以量力蓄積，力兵的省等西陝、遼、肅甘、北嶺集調寧冀在則子太皇而
。黨同兒木帖羅孛等沙的老了殺誅時同，寧冀送裡子匣進裝袋腦他把，他死刺人派月七）年5631（年五十二正至於，兒木帖羅孛惡厭漸逐也帝順，亡陣花不伯姚將，水反速也果結，抵兵派兒木帖羅孛
。相丞左書中為封帝順被也他，京還寧冀自子太皇送護保保王，月九年同
