在祝英臺眼裡梁山伯雖然說性格有些迂腐，但是作學問之事是極有天分，對夫子所教之課皆融會貫通，所寫之文可謂字字珠璣令，可謂不得不令人刮目相看。時逢晉安帝登基不久，晉朝廷敕令各郡縣挑選人才子弟，以舉賢良方正。
周士章以梁山伯為得意門生，雖然有令推薦其人，無奈當今朝廷，佞臣當道，貪贓枉法者多，非一時功夫能得入候選。
時乃晉安帝司馬德宗登基在位，司馬德宗乃是晉孝武帝司馬曜之長子。孝武帝司馬曜在位時，乃與前秦帝苻堅發起戰爭，被攻打壽陽，由謝安力挺，以謝玄等人率軍救援，前秦軍隊被攻敗，史稱淝水之戰。
大戰前秦之後，乃由謝安都監諸州軍事，東晉朝廷漸漸方安定下來，而謝安去世之後，晉朝廷內憂外患，晉孝武帝司馬曜沉溺於酒色，不顧朝政，政治走向腐敗。
而晉孝武帝又因酒後戲言惹怒了張貴人，被張貴人命宮女以被子活活悶死，終年45歲，在位僅25年。
晉孝武帝死後，其靈柩被葬於隆平陵(今江蘇省江寧縣蔣山西南)，上廟號為烈宗。
晉孝武帝死後，由長子司馬德宗繼位，是為晉安帝，此帝無政治之才，帝愚笨過於晉惠帝司馬衷，乃是國勢漸衰，奸人當道之世。
祝英臺知道梁山伯不得候選之事，於是想要安慰他，對梁山伯說道:“梁兄不可氣餒，日後肯定得選?”
梁山伯無奈地笑了笑，說道:“賢弟莫不必操心那事，山伯心情不憂，只是因為在書院日子已過數月，不覺得就唸起家中之母。”
祝英臺聽後，說道:“我亦如是，出門求學，在外自然不必在家裡，麻煩有些多，人情世故，哪怕只是表面文章，也要應付，就是古之聖賢書中也難免有講勾心鬥角的典故!所以梁兄呀，不如坦然寬心才是。”
梁山伯聽了祝英臺的一番話後，爽朗地笑了笑，看了看祝英臺，不言不語，心中莫名感到一陣欣悅。
祝英臺被梁山伯這一看，心裡有些小鹿亂撞，恰好手裡拿著扇子，故意以扇遮面，半開玩笑的語氣說：“梁兄這樣緊盯著弟看，是為何？我又不是什麼絕色佳人。”
梁山伯聞言，方才緩過神來，藉口道：“我剛才是在發愣，所以看起來像盯著你看。”
祝英臺沒有再說什麼。
光陰似箭，日月如稜，好容易便到了九月九日的重陽佳節。
九月九乃是當時晉朝最為注重之節日，而尼山書院也因此放給學子們三天的假期。
在尼山書院的南院正房之內，梁山伯對英臺道:“英臺，今日乃九月九重陽佳節，不如你我泛舟遊錢塘湖，綠瘦紅肥，你我飲酒高歌，吟詩作對，也噹噹風雅人士。”
祝英臺聽梁山伯的建議，於是就邀她一同泛錢塘湖，心中竊喜，道:“梁兄所言極是，即是如此，你我即同遊錢塘湖。”
梁山伯喜上眉梢，遂同銀心，四九出書院遊玩。梁山伯與祝英臺行於湖堤之上，隱若感覺她身上有股幽香之氣，略有疑惑道:“英臺，你身上總有股香氣。”
祝英臺聽梁山伯如此一間，心裡小鹿亂撞，但她靈巧聰慧，自然瞞過樑山伯，道:“梁兄有可不知，你若聽來肯定奇異，英臺母親在懷我的時候，身體虛弱，以某某花入藥保養調理身體，至十月分勉之後，英臺就有此異香，這膚香乃是生下就帶來的。”
梁山伯聽了祝英臺一番話，也就沒有那麼疑惑，也沒有因為這些小事情，把祝英臺往女子的身份上思考。
祝英臺雖然同銀心一樣喬裝為男子，但是沐浴的時候，都是偷偷找很隱蔽的地方沐浴，並且輪流著，一個沐浴，則另一個把守著。為了方便，祝英臺會到銀心的單間那裡沐浴，讓銀心守在門口。等祝英臺沐浴好，穿好衣服，整理好儀容儀表之後，再讓銀心進去，而自己則是在門口把守。主僕二人一直小心翼翼。所以女子身份也是瞞得穩穩當當的。只是祝英臺沐浴習慣使用自己帶來的帶有花葯香料的澡豆?擦洗身體，所以沐浴過後，身上多多少少會留有幽香之氣，這也是在所難免的事情。
澡豆?乃是魏晉時期至唐代的清潔用品，是由豬胰研磨後與豆粉、香料混合製成的，因成本較高，多流行於當時的貴族階層，後來演變為“胰子”。
此時，書院裡的馬文才偕書童馬安來到了梁山伯與祝英臺的身旁。馬文才說道:“山伯兄和英臺弟一起遊湖，在下也想和你們一同前行，也好好對酒當歌，吟詩作對，希望莫要見棄啊。”
梁山伯聞言，說道：“人多熱鬧，一起也好。”
馬文才也是尼山書院裡的眾學子之一，其父乃是堂堂的太守馬子明。
太守馬子明曾經因為輔助司馬德宗登基為皇上，所以在朝廷當中權勢不小。馬文才自十歲起便同其父騎馬射箭，鍛鍊武藝。
馬文才的理想是做一個文武全才的大將軍或是大官，其父馬子明把他送入尼山書院唸書，是為了兒子能以文輔武，得進朝堂為大官。而馬文才給山長夫子的束脩，就是學費，要比其他學子要高出很多很多。其他學生都很羨慕馬文才財大勢大。
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