尋且入拜太僕，代楊彪為司空。董卓遷都關中，王允悉收聚蘭臺石室諸書，隨駕入關，故經籍具存，不致被毀。
當時董卓尚留住洛陽，朝政大小，委任王允主持，王允亦曲意取容，遇到事情多報告給董卓，董卓因此與其結為密友，無嫌無疑。其實王允是意圖買 動 董卓心意，好叫董卓不復加以提防，暗地裡得設法圖誅董卓。
前太尉黃琬，復為司隸校尉，與王允同志，還有尚書鄭泰，也曾朝夕過從，決定密謀，表請護羌校尉楊瓚，行左將軍事，執金吾士孫瑞為南陽太守，並率兵出武關，託名前往攻打袁術，而乘間取代董卓，然後奉駕還洛，仍復舊都。
哪知董卓卻刁猾得很，不準舉兵，遂致王允計無所成；一挫。王允乃推薦楊瓚為尚書，孫瑞為僕射，引作臂助，徐為後圖。
這個時候，河南尹朱儁，移守洛陽，暗中與山東諸將交通來往，東出中牟，移書州郡，招兵討伐董卓。徐州刺史陶謙，遣兵助朱儁，推朱儁行車騎將軍事，他郡亦稍有資給。
王允在內聞警，亟遣使人至郿塢，報知董卓，董卓即日入朝，王允欲使楊瓚等人出征，又復為董卓所疑，只好調親將李傕和郭汜等，領兵拒抗朱儁。
王允尚望朱儁殺敗李傕和郭汜，乘勝入關，自己也可作內應，偏偏不如所料，朱儁竟然敗退，董卓得以大安。二挫。
司空荀爽，本意亦欲除掉董卓，未遂而歿。其從孫荀攸，少有智略，入拜黃門侍郎，暗中與尚書鄭泰、長史何顒、侍中神輯等，共同謀劃刺殺董卓；就是王允亦曾預聞，事機將成，又被董卓略悉風聲，收押了何顒和荀攸，何顒憂憤自殺，荀攸卻無懼色，在獄中仍言論自如，董卓查無實據，故得緩刑。惟鄭泰卻逃出關外，東往投奔袁術，術袁舉鄭泰為揚州刺史，鄭泰就道得病，竟致暴亡，圖董卓之事又致失敗。三挫。
王允日思除奸，歷久不能得志，累得形神憔悴，眠食彷徨，幸好喜董卓只是疑心他人，未曾疑心到自己身上，還好留待時機，再行設策。
董卓看見王允面色尪瘠，總道以為他是為自己分擔軍政工作導致勞累，於是格外體恤，上表封王允為溫侯，食邑五千戶，王允固辭不受。
僕射士孫瑞進言道：“執謙守約，須依時宜，公與董太師並位俱封，乃欲獨崇高節，怎得稱為和光呢？”
王允聞言感悟，乃受封二千戶，並至董卓府中稱謝。
董卓很自喜慰，又欲自號尚父，問諸左中郎將蔡邕。蔡邕已由侍中遷官中郎將。蔡邕勸阻道：“昔周武受命，太公為師，輔佐周室，翦除暴商，故尊為尚父，今明公功德，非不巍巍，但欲比諸尚父，還當少待，宜俟關東平定，車駕仍還舊京，庶幾名足稱實，無人非議了！”董卓乃罷議。
會遇夏季地震，董卓又向蔡邕諮詢，蔡邕復答說道：“地震乃陰盛侵陽，臣下逾制的現象，公平時所乘青蓋車，遠近以為非宜，宜從簡省！”董卓亦依蔡邕議，改乘皂蓋車。
但是董卓甚是剛愎，蔡邕恐因言取禍，常欲避去，卒因無路可奔，延宕了一兩年。當決不決，終歸於盡。
初平三年春季，霪雨至六十餘日，尚未晴霽，司徒王允與士孫瑞楊瓚等，登臺祈晴，覷著一息空隙，再提前謀。孫瑞進說道：“自從歲暮至今，太陽不照，霖雨積旬，晝陰夜陽，霧氣交侵，此時若不除奸，後患無窮。願公速圖，毋再遲延！”
王允點頭會意，回至府中，躊躇多時，自思從董卓義子呂布著手，方好進步，乃取家藏珠寶饋送呂布，呂布當然拜謝，嗣是互相往來，結成好友。
王允又想到少年心性，一喜財，二喜色，有了財物作餌，還須得一美人兒，獻示殷勤，才可籠絡呂布。主見已定，隨時物色，可巧有一歌妓貂蟬，秀外慧中，非常伶俐，王允即召入府中，厚意接待，視若己女。貂蟬本不見史傳，但見於野史，以及傳聞鑿鑿，諒非不是無稽。
好容易已有數月，貂蟬感念王允之恩，暗圖報答，見王允常皺眉不樂，欲言不言，因乘左右無人的時候，向王允探問。
王允正欲與她言明，便引至密室，說道：“賊臣董卓將欲篡位，朝中文武無計可施”，唯有貂蟬能重 扶社稷，再立江山。”
說罷，他跪拜貂蟬，淚如泉湧道：“汝可憐漢天下生靈！”。??
貂蟬慨然道：“賤妾蒙大人厚恩，恨無以報，今既有此謀，就將賤妾獻與呂布，叫他刺殺董卓便了！”
王允復嘆道：“呂布與董卓情同父子，豈肯為汝一言，便去行刺？事若不成，我王氏且滅門了！”
貂蟬聽了，也不禁沈吟。允徐徐說道：“我有一計，可以使布殺卓，但未知汝能照行否？”
貂蟬應聲道：“願聽尊命，雖死不辭！”王允乃附耳與語，說：“先將汝許嫁呂布，後獻與董卓，連環弄計，離間二人，促使呂布殺董卓。”
說明如此如此，惹得那貂蟬花容，忽紅忽白，待至說畢，方毅然答道：“果與國家有益，賤妾亦何惜一身？謹從鈞命便了！”卻是一位女英雄。
王允又恐她輕自洩謀，再三叮囑，：“事若洩露，我滅門矣。”
經貂蟬對天設誓，才向貂蟬下拜，為國家而拜。貂蟬驚伏地上，待王允起身，方才告退。
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