擊敗明哥後，路飛與藤虎展開了一場激烈的戰鬥。藤虎的實力非常強大，他的重力果實能力讓路飛陷入了極大的困境。儘管路飛拼盡全力，但在藤虎的猛烈攻擊下，他逐漸處於下風。
就在路飛即將被擊敗的時候，一個巨大的身影突然出現，原來是巨人海爾丁。海爾丁強行將路飛帶走，幫助他逃離了藤虎的攻擊範圍。
離開德島後，路飛等人的冒險並沒有結束。他們在海上遇到了卡文迪許、巴託洛米奧等七個勢力的代表。這些人對路飛非常敬佩，決定加入草帽一夥。於是，草帽大船團正式成立，七個勢力的代表紛紛喝下了義子之酒，成為了路飛的手下。
隨著草帽大船團的成立，路飛的名聲也越來越大。他的懸賞金額也因此漲到了驚人的5億貝里，成為了世界政府的眼中釘。
在繼續航行的過程中，路飛等人來到了佐烏島。他們乘坐著巴託洛米奧的船，順利地登上了這座神秘的島嶼。在佐烏，他們受到了毛茸茸公國的熱情接待。
在毛茸茸公國，路飛等人瞭解到了許多重要的資訊。他們得知了山治的情況，原來山治被帶到了蛋糕島，而且面臨著巨大的危險。此外，他們還了解到了路標歷史正文以及和之國的現狀。
為了拯救山治，草帽一夥決定分成兩支隊伍。一支隊伍前往蛋糕島，另一支隊伍則前往和之國。路飛、娜美、喬巴、布魯克、佩德洛和波克慕斯等人組成了前往蛋糕島的隊伍，他們騎著勘十郎畫的龍，踏上了拯救山治的征程。
托特蘭奪回山治坦克人路飛被夏洛特·布琳騙到了誘惑森林。在森林裡，喬巴和加洛特被夏洛特·布蕾裝進了鏡子。
緊接著，路飛毫不畏懼地直面甜點三將星之一的夏洛特·克力架，一場驚心動魄的激戰就此展開。在激烈的戰鬥中，路飛展現出了頑強的鬥志和驚人的實力，最終成功戰勝了克力架。
然而，就在路飛和娜美繼續前行時，他們意外地碰到了山治。山治卻突然要求路飛立刻返回，甚至對他發動了攻擊。面對山治的敵意，路飛並未還手，只是堅定地表示會在原地等待山治歸來。
不幸的是，隨後路飛和娜美遭遇了BIG 賊團的復仇軍團，經過一番苦戰，他們最終不敵對方，被囚禁了起來。但幸運的是，甚平及時趕到，成功解救了他們。
與此同時，山治在得知布琳的真實面目後，帶著精心準備的飯菜來到了與路飛戰鬥的地方。當他看到路飛正餓著肚子等待自己時，心中不禁湧起一股複雜的情感。
之後，眾人終於匯合。在甚平的提議下，路飛決定與意圖暗殺BIG 火焰坦克海賊團結盟，共同展開行動。
茶會開始後，大家巧妙地利用布蕾的能力，製造出了無數個路飛的分身，瞬間讓整個場面陷入一片混亂。就在路飛準備趁機去攻擊加爾默羅的照片時，卻被卡塔庫栗攔住了去路。
千鈞一髮之際，甚平如英雄般現身，替路飛解了圍。不僅如此，甚平還當著所有人的面，與BIG 出了最後的了結，並正式宣佈加入草帽一夥，成為他們中的一員。
布魯克敲碎了修女的照片，這一舉動徹底激怒了BIG 她的情緒瞬間失控，憤怒地咆哮起來。伴隨著她的怪音，一股強大的霸王色霸氣如風暴般席捲而來，直接將KX火箭炮和鏡子摧毀。聯合軍們被這股強大的力量逼得無處可逃，只能紛紛躲入卡彭·貝基所化的巨大堡壘中。
然而，BIG 攻擊並沒有停止。她的怪音和霸王色製造的風壓不斷衝擊著堡壘，使其搖搖欲墜，眼看就要崩潰。就在這千鈞一髮之際，山治和傑爾馬及時趕到，與聯合軍一起共同迎戰BIG
面對如此強敵，路飛毫不猶豫地開啟了四檔，與BIG 峙起來。他的攻擊如疾風驟雨般落在BIG 上，雖然成功地打痛了她，但四檔的時間限制也很快到來，路飛的身體恢復原狀，被BIG 易擒獲。
就在眾人陷入絕望之時，玉手箱突然發生了爆炸。這一意外的變故讓整個城堡都開始垮塌，路飛等人趁機掙脫了BIG 束縛，拼命逃離現場。而此時，思食症暴發的BIG 經完全失去了理智，她瘋狂地追殺著路飛等人，誓要將他們置於死地。
為了保護夥伴們的安全，路飛毅然決然地決定進入鏡世界，與夏洛特·卡塔庫栗展開一場生死較量。在激烈的戰鬥中，路飛的見聞色霸氣不斷提升，最終突破到了能夠看到部分未來的境界。
憑藉著這一強大的能力，路飛猶如戰神一般，以雷霆萬鈞之勢抵擋住了卡塔庫栗那如暴風驟雨般的猛烈攻擊。卡塔庫栗的每一次揮拳、每一次踢腿，都蘊含著無盡的力量，但路飛卻毫不畏懼，他用自己的身體硬生生地扛下了這一切。
在激烈的戰鬥中，路飛逐漸找到了卡塔庫栗的破綻。他瞅準時機，猛地使出渾身解數，給予了卡塔庫栗致命的一擊。這一擊猶如雷霆萬鈞，勢不可擋，直接命中了卡塔庫栗的要害。
隨著卡塔庫栗的倒地，他那不可一世的不敗神話也隨之終結。路飛的勝利，讓所有人都為之震驚。在甚平等人的掩護下，路飛成功地逃出了蛋糕島。
而摩爾岡斯在報道中，更是將路飛稱為“海上的第五位皇帝”，這個稱號無疑是對路飛實力的高度認可。與此同時，路飛的賞金也如同火箭一般飆升，直接提升到了 15 億！
然而，路飛的冒險並沒有就此結束。當他抵達和之國時，卻遭遇了一場突如其來的漩渦。這場漩渦將他與夥伴們衝散，使得他獨自一人流落和之國。
在和之國的土地上，路飛遇到了一個名叫阿玉的 8 歲小女孩。阿玉所在的編笠村正面臨著巨大的危機，而路飛在解救阿玉的過程中，遺失了自己的生命卡。
為了幫助阿玉，路飛偽裝成一名浪人，取名為“路飛太郎”。他帶著飲用了遭汙染河水而中毒的阿玉四處求醫。在這個過程中，路飛與佐羅會合，兩人一同面對了諸多困難和挑戰。
期間，他們還與巴茲爾·霍金斯進行了一場短暫的對峙。霍金斯作為凱多的手下，對路飛等人充滿敵意。但路飛毫不退縮，展現出了無畏的勇氣。
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