鍾離昧是朐縣（今江蘇連雲港）人，打小就不是省油的燈。別人小時候玩泥巴、過家家，他偏喜歡舞刀弄槍，跟著村裡的老獵戶學射箭、練拳腳，十幾歲就能把成年壯漢按在地上摩擦。後來他覺得村裡的舞臺太小，乾脆揹著一把祖傳的長劍，跑到江東闖蕩——這一闖，就闖到了項羽的跟前。
那時候項羽剛跟著叔父項梁起兵，正缺能打的猛將。項梁是名門之後，號召力強，但手下大多是江東子弟，勇猛有餘，經驗不足。鍾離昧來投奔時，正好趕上項梁招兵買馬，他二話不說，當場表演了一套絕活，看得項梁眼睛都直了：“好傢伙，這身手！”
項羽當時也在旁邊，年輕氣盛的他本來不服氣，非要跟鍾離昧比試一番。結果兩人打了幾十個回合，不分勝負，反而越打越對脾氣——都是暴脾氣，都愛打仗，都看不起那些耍嘴皮子的文人。項羽拍著鍾離昧的肩膀說：“兄弟，以後跟著我幹，有我一口肉吃，就有你一碗湯喝！”
鍾離昧一聽，心裡樂開了花。他要的就是這種“大碗喝酒、大口吃肉、打仗過癮”的日子，當即表態：“將軍去哪，我鍾離昧就去哪，刀山火海，絕不皺一下眉頭！”
當時項梁麾下有英布、龍且、季布等人，個個都是猛將，但鍾離昧有個特點——他不僅能打，還懂戰術，不像英布那樣只會猛衝，也不像龍且那樣容易輕敵。
項梁每次制定作戰計劃，鍾離昧都能插上幾句話，而且往往說到點子上。
西元前208年，項梁在定陶之戰中被章邯打敗，戰死沙場。楚軍群龍無首，人心惶惶，不少士兵都想著逃跑。這時候鍾離昧站了出來，和項羽、呂臣等人一起收攏殘餘部隊，擁立楚懷王的孫子熊心為楚王，穩定了軍心。
項羽接管楚軍後，對鍾離昧更是信任有加——畢竟是一起打過架、過過命的兄弟。他任命鍾離昧為副將，讓他統領一支精銳騎兵，每次打仗都讓他擔任先鋒。鍾離昧也沒辜負信任，每次作戰都身先士卒，砍人就跟切西瓜似的，毫不手軟。
在攻打秦軍的幾場硬仗中，鍾離昧打出了名氣。有一次，楚軍攻打城陽，秦軍死守城池，楚軍久攻不下。鍾離昧看在眼裡，急在心裡，他趁著夜色，帶著十幾個敢死隊員，順著城牆的排水口爬了上去，悄無聲息地殺了城門守衛，打開了城門。項羽率領大軍趁機湧入，一舉攻克城陽。戰後，項羽拍著鍾離昧的腦袋說：“兄弟，你這操作，簡直絕了！以後先鋒官的位置，非你莫屬！”
西元前207年，項羽率領楚軍北上救趙，迎戰章邯和王離的四十萬秦軍，這就是歷史上著名的鉅鹿之戰。這場戰役，項羽打出了“破釜沉舟”的千古名場面，而鍾離昧，則是這場戰役中最靠譜的“最強輔助”。
當時秦軍主力包圍了鉅鹿，章邯在南邊修築甬道，給王離的軍隊運送糧草。項羽知道，要想打贏，必須先切斷秦軍的糧草供應。他把這個艱鉅的任務交給了英布和鍾離昧：“你們倆率領兩萬精兵，去把章邯的甬道給我拆了！記住，只許成功，不許失敗！”
英布是出了名的狠人，打仗猛歸猛，但有時候有點冒失。鍾離昧知道，這次任務不能光靠猛，還得靠腦子。他和英布商量：“章邯的甬道防守嚴密，硬拼肯定不行，我們得分兵兩路，你率領一隊正面進攻，吸引秦軍的注意力，我率領另一隊繞到後面，趁機放火焚燒糧草，這樣才能一舉成功。”
英布覺得這個主意不錯，當即同意。於是，英布率領一隊楚軍，大張旗鼓地向甬道發起進攻。秦軍果然上當，把主力都調到了正面防守。鍾離昧則率領另一隊楚軍，趁著夜色，悄悄繞到甬道後方，神不知鬼不覺地殺了守衛，然後點燃了糧草。
火光沖天，秦軍大亂。英布趁機發起猛攻，鍾離昧也從後方殺了回來，兩面夾擊之下，秦軍的甬道被徹底摧毀。王離的軍隊沒了糧草，軍心大亂，項羽趁機率領全軍渡河，破釜沉舟，發起總攻。
鍾離昧作為先鋒，再次衝在最前面。他騎著一匹黑馬，手持長劍，在秦軍陣營裡左衝右突，所到之處，秦軍將士紛紛倒下。有個秦軍將領不服氣，提著大刀就衝了過來，鍾離昧不慌不忙，側身躲過攻擊，反手一劍，就把對方的腦袋砍了下來，掛在馬脖子上。楚軍將士見主將如此勇猛，士氣大振，一個個像打了雞血似的，奮勇殺敵。
鉅鹿之戰打了整整九天，楚軍大獲全勝，王離被活捉，四十萬秦軍全軍覆沒。戰後，各地的反秦援軍拜見項羽時，都是跪著往前走，不敢抬頭看——這其中，有一半是怕項羽，另一半是怕鍾離昧這尊“殺神”。
經此一役，鍾離昧徹底封神，成了反秦義軍中公認的猛將。項羽也更加器重他，把他當成了自己的左膀右臂，每次打仗都讓他留在身邊，出謀劃策、衝鋒陷陣。
秦朝滅亡後，項羽分封天下，自封為西楚霸王，鍾離昧也跟著水漲船高，成了項羽麾下的頭號將領。可沒過多久，劉邦就明修棧道，暗度陳倉，佔領了關中，然後率領五十六萬大軍，向東攻打項羽的都城彭城。
當時項羽正在齊國平叛，彭城空虛，劉邦不費吹灰之力就攻克了彭城。進入彭城後，劉邦飄了，天天喝酒吃肉，摟著美女唱歌，把項羽的後宮當成了自己的遊樂場，完全沒把項羽放在眼裡。
項羽得知彭城失守的訊息，氣得差點吐血。他當即率領三萬精銳騎兵，日夜兼程，回師彭城。而鍾離昧，就是這三萬騎兵的先鋒官。
西元前205年四月，項羽的軍隊抵達彭城郊外。劉邦的軍隊雖然人多，但都是烏合之眾，而且沉迷於享樂，根本沒防備。鍾離昧率領騎兵，像一把尖刀一樣，直接衝進了彭城。劉邦的軍隊猝不及防，亂成一團，士兵們四處逃竄，互相踩踏，死傷無數。
劉邦一看大事不妙，趕緊帶著親信逃跑。鍾離昧哪能放過他，率領騎兵在後面緊追不捨。這一追，就上演了歷史上著名的“劉邦拋妻棄子”的名場面。
劉邦坐著馬車，拼命逃跑，鍾離昧的騎兵在後面緊追不放。馬車跑著跑著，越來越沉，劉邦回頭一看，發現自己的老婆呂雉和一雙兒女還在車上。他急了，為了讓馬車跑得更快，竟然把呂雉和兒女推下了車！
趕車的夏侯嬰一看，趕緊停車，把孩子們抱了上來。劉邦又把他們推下去，夏侯嬰又抱上來，反覆幾次。劉邦氣得拔劍要殺夏侯嬰，夏侯嬰說：“陛下，就算再急，也不能丟了孩子啊！”
就在這僵持之際，鍾離昧的騎兵已經追了上來。劉邦嚇得魂飛魄散，幸好夏侯嬰駕著馬車，拼命往前衝，才勉強躲過一劫。鍾離昧看著劉邦逃跑的背影，氣得直跺腳：“劉邦這老小子，為了逃命連老婆孩子都不要了，真是個無恥之徒！”
彭城之戰，項羽以三萬騎兵大破劉邦五十六萬大軍，劉邦的軍隊死傷幾十萬，屍體把睢水都堵得水洩不通。這場戰役，鍾離昧居功至偉，他率領的騎兵，不僅攻破了彭城，還差點活捉劉邦，要是再快一步，劉邦可能就成了他的刀下亡魂。
經此一役，鍾離昧的名氣更大了，劉邦對他更是恨之入骨，又怕又恨。可就在鍾離昧事業達到頂峰的時候，項羽的猜忌，開始慢慢浮出水面。
項羽這個人，勇猛是真勇猛，能打是真能打，但有個致命的缺點——多疑。尤其是在陳平投靠劉邦之後，這個缺點被無限放大，直接坑慘了鍾離昧。
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