陳宮終於看清，曹操根本不是什麼濟世安民的明主，而是一個心狠手辣、自私殘暴、為達目的不擇手段的亂世奸雄。
他的心中，只有權力與霸業，根本沒有百姓的死活，更沒有道義可言。
自己傾盡心力輔佐的人，竟是這樣一個殘暴之徒，自己親手將這樣一個奸雄推上兗州牧的位置，害了徐州數十萬百姓，也讓兗州士族陷入危機，陳宮心中，充滿了悔恨與憤怒。
道不同，不相為謀。
陳宮下定決心，與曹操決裂，他要推翻曹操，為死去的百姓報仇，為兗州士族討回公道。
恰逢曹操率軍遠征徐州，兗州兵力空虛，陳宮抓住這個千載難逢的機會，暗中聯絡對曹操不滿的陳留太守張邈、張超兄弟，以及名士許汜、王楷等人，密謀反叛。
陳宮對張邈進言：“如今天下分崩，群雄並起，您坐擁陳留千里之地，兵精糧足，為何要屈居人下？曹操殘暴，不得人心，如今他率軍遠征，兗州空虛，我們不如迎呂布入兗州，共牧兗州，對抗曹操。呂布雖無謀略，卻驍勇善戰，有他相助，必能趕走曹操，保住兗州！”
張邈本就與曹操有隙，又懼怕曹操日後清算，當即同意了陳宮的計劃。
隨後，陳宮親自前往，迎接呂布入兗州。
呂布率軍一到，兗州各郡紛紛響應，一夜之間，兗州全境，除了鄄城、范縣、東阿三城，被荀彧、程昱拼死守住之外，其餘全部反叛曹操，歸入呂布麾下。
曹操正在徐州攻城略地，得知後院起火，兗州盡失，大驚失色，險些吐血。他怎麼也想不到，自己最信任的陳宮，竟然會背叛自己，讓自己陷入無家可歸的絕境。
無奈之下，曹操只能放棄徐州，率軍回師兗州，與呂布、陳宮展開生死決戰。
昔日情同手足的君臣，如今變成了不共戴天的死敵，亂世的殘酷，盡顯無遺。
陳宮選擇呂布，並非因為呂布是明主，而是亂世之中的無奈之舉。
他知道，呂布有勇無謀，反覆無常，剛愎自用，絕非成就霸業之人。
可當時，天下諸侯之中，唯有呂布有實力對抗曹操，又能被兗州士族接受，他別無選擇，只能退而求其次，借呂布之力，對抗曹操。
投奔呂布後，陳宮被任命為首席謀士，呂布對他十分敬重，凡事都要與他商議。陳宮也盡心盡力，為呂布出謀劃策，一心想輔佐呂布，擊敗曹操，守住兗州，實現自己的理想。
可呂布的性格，註定了陳宮的謀略，難以施展。
興平二年（西元195年），曹操率軍回攻兗州，與呂布展開激戰。
陳宮為呂布獻計，多次設下埋伏，想要一舉擊潰曹操，可呂布卻仗著自己驍勇，不聽陳宮之言，貿然進軍，結果數次被曹操擊敗，損失慘重。
呂布的部將，多是驕兵悍將，不服管束，內部矛盾重重，陳宮雖極力調和，卻收效甚微。
兗州之戰，持續數月，呂布屢戰屢敗，最終被曹操徹底擊敗，不得不放棄兗州，率領殘部，投奔徐州劉備。
陳宮無奈，只能跟隨呂布，前往徐州，開啟了顛沛流離的生涯。
到了徐州，劉備收留呂布，讓其駐守小沛。陳宮深知，呂布反覆無常，久必生變，便勸呂布：“劉備乃梟雄，不可不防。如今他立足未穩，我們不如趁其不備，奪取徐州，以此為根基，再圖發展，否則，遲早會被劉備所害。”
呂布起初猶豫不決，後來果然趁劉備出征袁術之際，率軍偷襲徐州，佔據了下邳，自領徐州牧。劉備無奈，只能反過來依附呂布，徐州局勢，變得錯綜複雜。
佔據徐州後，呂布志得意滿，愈發剛愎自用，對陳宮的計策，更是時常置若罔聞。
曹操平定兗州後，勢力愈發強大，一直視呂布、陳宮為心腹大患，時刻準備著攻打徐州，斬草除根。
建安三年（西元198年），曹操終於親率大軍，東征呂布，兵鋒直指下邳。
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