滿朝文武之中，李世民唯獨選中唐儉擔任出使突厥主使。一方面唐儉口才出眾，擅長剖析利弊、遊說各方勢力；另一方面唐儉常年與戎狄部族打交道，通曉游牧民族習性，臨危不亂，足以應對突厥可汗的刁難威脅。
貞觀四年，唐儉攜帶朝廷賞賜金銀綢緞，遠赴突厥王庭拜見頡利可汗。抵達王庭之後，唐儉從容不迫，向頡利可汗傳遞大唐和平交好的意願，許諾每年贈送大量物資，勸說頡利可汗歸附大唐，稱臣納貢。
頡利可汗見唐儉出手闊綽，言辭謙卑，誤以為大唐畏懼突厥兵力，心中放鬆戒備，撤去邊境大量騎兵守備，整日設宴飲酒，沉浸在唐儉營造的和平假象之中，完全沒有察覺唐軍已經暗中完成軍事部署。
李世民早已暗中下詔，令兵部尚書李靖率領十萬大軍悄悄北上，趁著突厥放鬆警惕，伺機發動突襲，一舉平定東突厥。李靖接到密令，連夜挑選精銳輕騎，捨棄重型糧草輜重，星夜奔襲突厥王庭，約定突襲之時，唐儉留在敵營配合，穩住頡利可汗注意力。
李靖大軍抵達突厥大營外圍時，距離約定突襲時間僅有一夜，軍中副將擔心唐儉安危，勸說李靖暫緩進攻，等待唐儉脫身之後再開戰。李靖卻十分清楚戰機稍縱即逝，一旦拖延，突厥騎兵四散逃竄，再難徹底剿滅，依舊下令全軍凌晨發起突襲。
深夜，唐軍鐵騎衝入突厥大營，火光四起，廝殺聲響徹草原，突厥軍隊毫無防備，全線崩潰，士兵四散奔逃，頡利可汗驚慌失措，匆忙騎馬逃亡，王庭徹底大亂。
身在亂軍之中的唐儉瞬間陷入絕境，身邊隨行隨從盡數失散，四處都是廝殺計程車兵與奔逃的牧民，隨時有死於亂兵馬蹄之下的風險。危急關頭，唐儉臨危不亂，放棄馬車與官服，翻身下馬躲進路邊泥溝之中，用雜草掩蓋身形，躲避雙方兵馬衝撞。
整整一夜，唐儉藏在泥溝裡不敢出聲，等到天色微亮，唐軍徹底控制突厥大營，局勢穩定，他才走出藏身之處，尋到唐軍軍營，平安與李靖匯合。此番出使，唐儉以自身性命為誘餌，麻痺突厥主力，為李靖滅突厥創造決定性戰機，平定東突厥，消除大唐數十年北方邊患，唐儉的外交奇謀居功至偉。
班師回朝之後，李世民重賞唐儉，升任民部尚書，掌管全國戶籍、錢糧賦稅，手握朝廷財政大權，位列朝堂高官。此時的唐儉，先後立下太原起兵謀劃、揭發獨孤懷恩謀反、勸降尉遲敬德、出使突厥滅北敵四大曠世功績，朝堂之上文臣武將無人不敬佩其膽識謀略。
身居高位的唐儉，從來不會刻意討好皇帝，心中所想直言道出，哪怕頂撞聖駕，也絕不藏私，留下兩段流傳千年的君臣軼事，完美展現他剛直通透的處世智慧。
第一件事，洛陽苑獵場勸諫。貞觀年間，李世民處理完朝政，帶著一眾文武大臣前往洛陽苑狩獵散心，山林深處突然衝出四頭兇猛野豬，直撲帝王車架。李世民弓馬嫻熟，連發四箭，四頭野豬應聲倒地，可還有一頭體型壯碩的悍豬掙脫箭雨，直奔李世民馬腿衝撞而來，距離帝王僅有數步之遙，險象環生。
在場文武百官嚇得四散避讓，唯獨唐儉二話不說，直接翻身下馬，赤手空拳朝著野豬衝過去，想要徒手阻攔猛獸，保護李世民安危。李世民見狀拔出腰間佩劍，上前一刀斬殺野豬，危機徹底解除。
驚魂未定的李世民看著渾身塵土、衣衫凌亂的唐儉，笑著調侃：“你當年隨軍征戰沙場，何等勇猛無畏，如今區區一頭野豬，竟讓你如此膽怯下馬躲避？”
旁人聽出皇帝是隨口打趣，紛紛附和說笑，唯獨唐儉正色拱手，一字一句從容回稟：“漢高祖劉邦依靠馬上征戰奪得天下，卻從不依靠騎射野獸治理天下；陛下憑藉神武平定四方戰亂，坐擁萬里河山，何必在一頭野獸身上逞一時雄威？萬一行獵途中出現意外，天下百姓依靠何人？”
短短一席話，沒有半句諂媚，直白點出帝王應以江山百姓為重，不可沉迷狩獵遊樂。李世民聽完瞬間收斂嬉笑，心中幡然醒悟，自此大幅縮減外出狩獵頻次，將更多精力投入朝政民生，事後感念唐儉一片忠心，特意下旨，將嫡女豫章公主許配給唐儉長子唐善識，唐善識受封駙馬都尉，唐氏家族正式與皇室聯姻，世代繫結皇族榮耀。
第二件事，對弈爭子惹怒太宗。一次朝堂閒暇，李世民召唐儉入宮對弈圍棋，唐儉下棋思路清晰，落子步步緊逼，全程絲毫不讓，接連搶佔棋盤關鍵點位，眼看就要贏下棋局。
李世民本想借著下棋尋幾分帝王體面，見唐儉毫不退讓，心中怒意滋生，當場冷臉斥責唐儉目中無君，隨即下令將唐儉貶出朝堂，外放潭州刺史。
事後李世民心中怒火依舊未消，越想越氣惱，找來尉遲敬德，告知他唐儉輕視君主，打算當眾處死唐儉，命令尉遲敬德明日上朝作證，列舉唐儉的過失罪責。尉遲敬德當面應允，可第二日朝堂之上，李世民數次詢問尉遲敬德，尉遲敬德始終低頭不肯開口，堅稱自己不曾見過唐儉有不敬言行。
李世民震怒，摔碎手中玉板，拂袖退朝。過後冷靜下來，李世民仔細回想唐儉一生功績，回想洛陽苑捨身護駕、突厥捨命誘敵、揭發獨孤懷恩救駕種種大功，意識到自己只因一盤棋局遷怒功臣，行事太過偏激，心中愧疚，即刻下旨召回唐儉，恢復原有官職，不再追究下棋爭執一事。
經此一事，唐儉依舊不改直爽本性，只是處事多了幾分分寸，明白帝王亦有喜怒私心，直言勸諫之時，更注重委婉分寸，既守住臣子本心，也保全君臣體面。
貞觀中期，天下太平，四方戰亂盡數平定，朝堂政務趨於安穩，沒有早年亂世的兇險危機。唐儉早年半生奔波於戰場、敵營、異國出使，歷經無數生死險境，如今盛世安穩，心中漸漸生出歸隱享樂的心思，對待朝堂公務日漸懈怠。
平日裡，唐儉將絕大多數心思放在設宴飲酒、招待親友之上，家中時常大擺宴席，山珍佳餚擺滿廳堂，整日與賓客縱酒暢談，各類公文奏摺時常擱置拖延，很少主動細心批閱處理，朝堂事務多交由下屬官吏代為打理。
除此之外，唐儉還有一樁小過失，私下託付鹽州刺史張臣合，在邊境牧區替自己蓄養私羊，積攢畜牧財物，此事被御史察覺，上書朝堂彈劾唐儉徇私謀利、怠忽職守。
兩份罪責一同擺在李世民面前，滿朝文武都認為唐儉身負免死鐵券，又有無數開國大功，最多隻是口頭斥責，不會重罰。可李世民清楚，朝堂法度不可因功臣隨意廢弛，即便心中念及舊情，也必須做出懲戒，最終免去唐儉民部尚書實權，貶為光祿大夫，保留爵位與俸祿，不再執掌核心政務。
貶官之後的唐儉毫無怨懟，坦然接受處罰，每日在家飲酒會客，不問朝堂權爭，心態豁達通透，從未上書請求皇帝恢復官職，這般不爭不搶的姿態，反倒讓李世民更加放心，知曉唐儉沒有貪戀權位的野心。
貞觀十七年，唐太宗感念開國輔佐功臣，下令閻立本繪製二十四位功臣畫像，懸掛於凌煙閣，供後世瞻仰紀念，史稱凌煙閣二十四功臣。綜合一生功績、忠義程度、開國貢獻排序，唐儉位列第二十二位，畫像永久留存凌煙閣，青史留名。
很多後世讀者翻看凌煙閣榜單，總覺得唐儉既沒有李靖、李積那樣橫掃天下的蓋世戰功，也沒有房玄齡、杜如晦治國安邦的宰相之才，為何能躋身二十四功臣之列，甚至壓過不少知名武將文臣。
貞觀二十三年，李世民駕崩，太子李治登基，改元永徽，是為唐高宗。新帝登基之後，大肆優待前朝開國老臣，彼時唐儉已是七十四歲高齡，常年飲酒，身體精力大不如前，上書朝堂請求辭官致仕，迴歸家中養老。
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