褚遂良的家世，放在隋末唐初堪稱頂配。其父褚亮，字希明，歷經陳、隋、唐三朝，年少便以詩文聞名江南，與虞世南、歐陽詢自幼相交，三人乃是至交好友，文壇並稱江南三才子。陳朝滅亡後，褚亮入隋為官，一路升遷至東宮學士，專門教導隋朝太子楊勇讀書，妥妥的帝王之師。
可惜隋朝朝堂風波不斷，褚亮早年與謀反的楊玄感有舊交，大業年間，楊玄感起兵失敗，朝廷清算黨羽，褚亮受牽連被貶至西海郡，也就是今天青海湖以西，荒寒偏遠之地，褚遂良彼時尚是少年，只能跟隨父親遠赴西北邊陲，告別江南溫潤水土，在風沙苦寒之地長大。
隋煬帝末年，天下大亂，群雄割據。隴西豪強薛舉趁機在蘭州起兵，自立為秦王，很快佔據隴右大片土地，聽聞褚亮父子文名遠揚，強行徵召二人入自己幕府。薛舉看重褚亮文采，任命其為黃門侍郎，掌管文書詔令；年僅二十出頭的褚遂良被授通事舍人，負責傳遞奏章、接待賓客，相當於割據政權的朝堂秘書。
這段亂世幕僚生涯，是褚遂良第一次接觸朝堂運轉。薛舉野心極大，一心想要攻破長安取代隋朝，奈何天不假年，起兵沒多久便重病離世，其子薛仁杲接過兵權，性格殘暴嗜殺，麾下將領離心離德。武德元年，秦王李世民率軍西征，大破薛仁杲，隴右割據政權覆滅，褚氏父子作為降臣歸入秦王麾下。
彼時大唐初建，朝堂用人緊缺，李世民愛惜文人，聽聞褚亮才學，直接將他納入秦王府文學館，位列“十八學士”。十八學士是李世民專門設立的智囊團，能入此列者，皆是天下頂尖文臣，待遇優厚，時常伴隨秦王論經講學，前途不可限量。父親站穩腳跟，褚遂良也得到一份差事——秦州都督府鎧曹參軍。
鎧曹參軍聽起來官職不起眼，主要負責管理軍隊兵器、鎧甲、軍械庫存，屬於基層武官文職，和筆墨詩書看似毫無關聯。但這段任職經歷，對褚遂良影響極深。整日清點軍械、核對賬簿，練就了他細緻嚴謹、分毫必查的性格，後來他能精準鑑別海量王羲之古帖，分毫不差，這份一絲不苟的習慣，便是在軍營庫房裡打磨出來的。
武德年間整整九年，褚遂良一直處在官場邊緣。秦王忙於平定四方割據勢力，朝堂重心全在征戰與建國制度搭建，褚遂良沒有太多展露才華的機會。閒暇之餘，他沒有荒廢書法，每日臨池不輟。父親摯友歐陽詢時常登門做客，見少年褚遂良筆墨靈氣十足，十分看重，時常親自點撥筆法；虞世南更是時常與褚亮書信往來，點評褚遂良的楷書，指點他深耕王羲之筆法根基。
少年時期顛沛流離，中年前期沉寂蟄伏，旁人都以為褚遂良只會承襲父輩文采，一輩子做個普通文官，無人料到，一場書法機緣，會讓他一躍進入帝王視線，開啟貞觀年間平步青雲的仕途。
貞觀十年，西元636年，褚遂良調任秘書郎，不久升任起居郎。起居郎這個官職，品級不高，權力卻十分特殊：每日伴隨唐太宗上朝，帝王一言一行、朝堂君臣對話，全部如實記錄，存入起居注，作為後世修國史的原始材料，相當於皇帝專屬貼身史官。
起初唐太宗並未格外留意這名史官，改變褚遂良命運的，是虞世南的離世。貞觀十二年，初唐文壇、書壇雙標杆虞世南病逝，唐太宗悲痛萬分，時常在朝堂感慨：“虞世南死後，無人再能與我論書法。”太宗一生痴迷王羲之，宮中收藏大量二王墨跡，平日裡最愛和精通書法的臣子探討筆法，虞世南一走，朝堂竟無志同道合之人。
侍中魏徵見狀，立刻向唐太宗舉薦褚遂良：“褚遂良下筆遒勁，深得王羲之筆法精髓，陛下可召來與您論書。”唐太宗當即召見褚遂良，一番暢談書法，龍顏大悅，立刻下旨，任命褚遂良為侍書，專職陪伴帝王研習書法，同時負責鑑定全國進獻的王羲之古帖。
彼時唐太宗不惜重金，在全國徵集王羲之真跡，各地官員、民間藏家紛紛攜帶古帖趕赴長安進獻，一時間御府堆積數百卷書法藏品，可真假混雜，不少人拿仿作騙取賞賜，宮中舊臣無人能精準分辨。這份鑑帖重任，落到褚遂良身上。
褚遂良的鑑帖水準，在當時堪稱獨一檔。每一卷古帖，他能從紙張材質、筆墨濃淡、筆法習慣、落款印章、流傳脈絡逐一拆解，清晰指出何處為王羲之真跡，何處是後世仿作，論據詳實，從頭到尾沒有一處判斷失誤，滿朝文武無不歎服。《舊唐書》明確記載：“遂良備論所出，一無舛誤。”
靠著一手絕妙楷書、無人能及的鑑帖本事，褚遂良徹底獲得唐太宗信任。太宗時常單獨召他入內殿，拋開百官，私下閒談國事、文史、書法，君臣關係日漸親近。可褚遂良從未憑藉帝王偏愛趨炎附勢，哪怕只是起居郎低微官職，只要看見帝王行事有失，必定當場直言勸諫，絲毫不會顧及皇帝顏面。
貞觀十五年，唐太宗計劃前往泰山舉行封禪大典。封禪是帝王祭祀天地的最高儀式，耗費鉅額錢糧，沿途州縣需要徵調大量民夫，彼時大唐雖貞觀之治興盛，但邊境戰事不斷，百姓賦稅壓力不小。恰逢太宗出行至洛陽，天空出現彗星，古人視彗星為不祥之兆，滿朝大臣全都緘口不言，無人敢掃帝王興頭。
唯獨褚遂良上書直諫，言辭懇切：陛下平定亂世，功績超越前代帝王，泰山封禪本是盛世盛事，可如今彗星突現，便是天地示警。漢武帝籌備多年，再三考量才前往封禪，如今國庫、民生尚未完全寬裕，懇請陛下暫緩大典，體恤天下百姓。
唐太宗讀完奏摺，冷靜思索許久，認可褚遂良的勸諫，直接下詔停止泰山封禪，省去一場浩大勞民工程。此事過後，太宗更加認可褚遂良剛直的品性，同年提拔他為諫議大夫，依舊兼任起居郎，專門負責規勸帝王過失，擁有直接上書言事的特權。
升任諫議大夫後，一次朝堂閒談，唐太宗突發好奇，詢問褚遂良：“你每日記錄起居注，裡面寫滿朕的言行，朕是否可以取來閱覽？”
換作其他官員，必定順著帝王心意討好，可褚遂良當場嚴詞拒絕：“起居郎便是古時左右史官，帝王善惡舉動全部如實記錄，以此約束君主，令其不敢肆意妄為，從古至今，沒有天子親自檢視當朝起居注的先例。”
唐太宗不死心，追問：“若是朕行事有過錯，你也會一字不差記錄下來？”
褚遂良回答擲地有聲：“臣恪守自身官職本分，陛下一舉一動，臣必定如實書寫，不會有半分隱瞞。”
這番對話傳遍朝堂，文武百官無不震驚，所有人都看清，褚遂良是真的不怕得罪皇帝，心中只有禮法與職守。唐太宗非但沒有惱怒，反而更加敬重這份坦蕩，此後諸多國家大事，都會主動徵詢褚遂良的意見。
成為專職諫臣後，褚遂良勸諫範圍覆蓋民生、宗室、邊境、軍事、儲君各個領域，但凡看到政策疏漏，從不隱忍，數次阻止唐太宗做出失當決策，其中最為關鍵、直接改變大唐國運的，便是貞觀十七年的儲君之爭。
貞觀十七年，太子李承乾因謀反被廢黜，朝堂人心動盪。唐太宗偏愛第四子魏王李泰，李泰聰慧機敏，擅長討帝王歡心，私下對唐太宗哭訴：“臣今日才算真正成為陛下貼心兒子，若日後臣繼承皇位，百年之後，必定親手殺掉自己獨子，傳位給弟弟晉王李治。”
這番骨肉相殘的承諾，哄得唐太宗心生憐憫，私下許諾立李泰為新太子。朝堂之上，長孫無忌、房玄齡等老臣各有顧慮，有人支援魏王，有人傾向晉王，沒人敢直接反駁唐太宗的想法。
又是褚遂良第一個站出來，當眾直言點破其中致命漏洞：“陛下萬萬不可聽信魏王之言。天下之主，執掌江山，哪裡會有登基之後殺死親生兒子，把皇位傳給弟弟的道理？從前陛下立李承乾為太子，又過度寵愛李泰，嫡庶界限模糊，才釀成今日儲位大亂。倘若執意立魏王李泰，日後為保全晉王性命，只能將晉王遠遠調離京城，終身不得回京，骨肉分離，陛下於心何忍？”
一番話點醒唐太宗，他瞬間醒悟李泰所言全是虛偽說辭，倘若李泰登基，晉王李治必死無疑。唐太宗當場落淚，糾結許久，最終召長孫無忌、房玄齡、李積、褚遂良四大重臣共同商議，敲定立晉王李治為皇太子，也就是日後的唐高宗。
可以說，若無褚遂良這番冒死進諫，大唐皇位繼承人便會換成魏王李泰，後世武后臨朝、武周代唐的歷史將徹底改寫，褚遂良僅憑一席話，穩住了大唐數十年國本。
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。臣重孤託位兩獎嘉是便事件一第，位即帝新。宗高唐為即，徽永元改，基登治李子太，月六，崩駕宗太唐，月五年三十二觀貞
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。下之塔雁大寺恩慈於立，刻碑》序教聖塔雁《寫書，託委宗高，法書下放有沒時同，度制士取舉科範規、籍典史文理整、制禮訂修，間期樞中持主良遂褚。”治之徽永“稱史，業樂居安姓百，境邊安、治吏頓整、賦薄徭輕，見意忌無孫長、良遂褚取聽心虛事凡宗高唐。氣風國治的明清鬆寬間年觀貞續延，穩平勢局堂朝，年四前徽永
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