《杜十娘怒沉百寶箱》的杜十娘，為了從良，準備了七八年，卻遇到薄倖男李甲，受了侮辱，丟了信心，絕了希望，懷恨投江，丟了性命。
這本來是一個非常美好，也非常浪漫的愛情故事，卻被李甲和鹽商子弟孫富攪了。事出有因必有妖，杜十娘一片痴心付輕薄，李甲有眼無珠悔無極，孫富作惡遭報應，留給世人一聲嘆息！總之，是我們男人的罪過。
這一悲劇，原因有三，主要是李甲始亂終棄；二是浮華商人子弟孫富貪色離間；第三，杜十娘遇人不淑，沒看清一個人。
先說第一個原因，李甲乃紹興一書生，其父為巡撫。他進京趕考，流連青樓，認識杜十娘，願取杜十娘為妻。但是，他在京流連青樓，揮金如土，到杜十娘要跟他回江南過日子之時，身無分文，杜十孃的三百兩贖身銀子都拿不出來。要不是杜十娘自己拿出一百五十兩，然後，另外一部人讓李甲自己想辦法。李甲的朋友，監生柳遇春擔保借到一百五十兩，才卻成事。
當他帶著杜十娘離京渡江歸家途中，又擔心父親不接納杜十娘，不認可這一門婚事，思想動搖，讓壞人有機可趁，其中也不能全怪孫富。他忘記古訓，“逢人不說三分事”，他把家事，自己的想法，和盤托出，以至於讓人起歪心。他是一個沒有責任心的人，一個遇事沒有主見的人，一個沒有用的男人。
杜十娘決心投江前那些話，他竟然一句都沒聽懂，以為杜十娘甘心被孫富一千兩買走，情願跟孫富去了。以至於在最後的時刻，沒有攔住事情向最壞的方面發展。等杜十娘決意怒投百寶箱時，已經絲毫沒有辦法挽回。要說他這樣一番騷操作，賺了八百五十兩銀子，那也不能冤枉他。這樣的男人哪裡是可惡，簡直是噁心！
本來他已經實現夢寐以求的願望，找到朝思暮想的大美女杜十娘，卻在如願以償之後，產生後悔。杜十娘出身青樓，你又不是不知道。不能跟父母交待，又不是非得馬上交待。杜十娘也說過，先在外過一些時日，託親朋做做老人的工作，也不是不行。這之前，杜十娘並沒有欺騙你。如今，這樣的結局，全是無能又想有能的人制造的後果。可惜了一個心地善良的女人把心餵狗了。李甲因為自作孽，談不上上了壞人的當。當杜十娘跳江，他才知道，負心漢是沒有任何全力買後悔藥的、最後精神失常，不久鬱鬱而終。
杜十娘叫杜薇，在家排行十，所以稱之為杜十娘。十三歲破身，在青樓七年，成了搖錢樹。國色天香，沉魚落雁，閉月羞花，暗香隱隱，這些話用到她身上都欠力量。多少達官貴人，富商豪紳，為她神魂顛倒，揮金如土。因此，自然她也有一定的積蓄。那藏有金銀玉器祖母綠夜明珠的百寶箱，跟李甲說是姐妹們送的，其實是她自己的。
書生李甲認識她，已是她很後面了。從此，一兩年內，李甲包養。相處一段時間，杜十娘日久生情。而沒有李甲山盟海誓，杜十娘也不會決心從良。作為女的，她比男人更有自己的理想，更想過上有家有男人有穩定的家庭生活。這是我們做人原本的意義。杜十娘唯一沒有想到的是，李甲雖然談不上無情無義，但他致命的弱點，不珍惜應該珍惜的，擯棄應該擯棄的，沒有全心全意去愛她，保護她，珍惜她。杜十孃的結局，能不能喚起天下男人，好好地愛你愛你的女人呢？
孫富，是安徽新安人，父親是大鹽商，家財萬貫，富甲一方。因為在這樣的人家，都是可以用錢解決事情的，所以，他們的思維是，有錢能推磨。推磨內心不善良，少廉恥，多妄為。一個富家子弟，一個浮浪子弟，一個沒有羞恥心的人，更談不上有什麼素質的人，往往能撬動女人，撬動官場。但撬動一個男人讓妻，那真是服了。在這裡，他是這一場悲劇的策劃者，製造者，也是一個掉渣的富二代。
當他在船上偶然看到杜十娘，便色膽頓生，淫心大起，歹意頓出。因為，掠奇尋美，有的是辦法。他主動邀請李甲去酒店喝酒，套他的話。假心假意同情，暗中挑撥，致使李甲把自己的難處和想法和盤托出，好讓他見不得人的勾當得以實現。他們就這樣，把人當成商品，最後一千兩銀子成交。
這是一場不對等的鴻門宴，一方是齷齪社會的老油子，一方是沒有社會經驗的，但不負責任的社會青年。其悲劇一定是險惡落幕而不可挽回。
這個徽州富商的浪蕩弟子，最後因為被眾人毆打，重病在身，不到一月，被杜十娘勾了魂。
三人中，唯有杜十娘不該死，她死得冤，比竇娥還冤。讀後讓人們想得很遠很遠，又很近很近。
相比杜十娘，《賣油郎獨佔花魁》的王美娘莘瑤琴卻是非常幸運的。莘瑤琴本是開封府人，家裡開店，是小富人家。她生的好，從小聰明，女孩子會的，她都會，還會彈琴作畫。加上父母疼愛，美好生活，是掐手指算得到的。
可是，靖康之亂，逃散中，家人離散，她被人賣到杭州一家妓院。她在民間的熟悉度，不如身世相同的杜十娘。或許是一個悲劇，一個獲得幸福。
人們思維的常態，是好事不出家門，壞事傳千里。人們喜愛看悲劇，勝過愛看喜劇，可以表達善良。以同情態度，對杜十娘投以憐憫心，能收穫善良的美德。而一個人的幸福，是她自己的，該怎樣便怎樣，別人無法嘗試他的幸福。這就是杜十娘悲劇的意義，也是在民間名氣不如人家的原因。
賣油郎秦重，父親北上做生意，賣給杭州一家賣油店朱姓老闆，過繼後，改為朱姓，叫朱重。一聽身份，就是一個沒錢的主。相比紹興人官二代李甲，天壤之別，大相徑庭。一個豪擲千金，眠花睡柳，因為從小生在溫柔鄉，自然少了擔當。賣油郎一天也積攢不了幾個銅板，辛苦得來，自然珍惜。那麼他怎麼會遇到莘瑤琴呢？
一天，他在西湖邊的昭慶寺附近，遇見住在那一塊的莘瑤琴，便由衷地豔羨她。知道她在青樓，便心想這一輩子一定要跟她會一會。
李甲遇到杜十娘是必然結果，賣油郎相遇莘瑤琴是偶然際遇，天真的際遇，可愛的際遇。
一個人，一旦有一個目標，或是一個夢想，再辛苦，再艱難，也會努力奮鬥。於是，從那一天開始，他就在努力積攢銀子，在積攢錢的路上。兩年之後，有了十兩銀子，便要去會一會夢中情人莘瑤琴。這樣看來，他跟李甲不同，他是非常喜歡，而並非佔有。
起先，他去過，老鴇跟他說，你雖然長得很帥，但穿著不行。過幾天，你穿得城裡人樣子，再安排你。
那天，賣油郎去青樓，不巧莘瑤琴卻醉酒夜歸。莘瑤琴倒在床上，面朝裡睡著了。賣油郎就坐著，廝守到她酒醒。酒醒時，莘瑤琴嘔吐了。他怕弄髒被衾，脫下自己的衣服接著。莘瑤琴又睡過去，到天亮方醒。醒來之後，問他她嘔吐沒有？怕她難堪，他說沒有。當莘瑤琴回想起自己嘔吐過，再追問，他才說出來。當她知道他守了一個晚上，只是為了在自己身邊坐一下就滿足了以後，感到愧疚。但他是一個賣油郎，不是她理想中的夫君，便加倍銀子還給他。
賣油郎拿著銀子離開青樓，繼續沿街走巷賣油。此時，說也巧，莘瑤琴的父母一路尋女兒，落腳賣油郎店裡。而賣油郎路上遇見落魄的莘瑤琴，便接到家中。
原來莘瑤琴被福州太守的八公子侮辱，流落街頭，才有賣油郎再遇的機會。
莘瑤琴感動他老實，厚道，善良，加上父母做了工作，願意嫁給賣油郎。
賣油郎是暖男，最後如願以償，所以，真情所至，金石為開。
