不要說劉章捉摸不透陳平，幾乎所有的人對陳平都有一種捉摸不透的感覺。
陳平，陽武縣（今河南原陽東南）戶牖鄉人。小時候家境很貧困，雖然家有田地三十畝，卻只有哥哥一人耕種。因為陳平從小就愛讀書，哥哥便聽任陳平外出遊學，不讓他下地勞作。嫂嫂怨恨陳平不顧家庭，不顧哥哥辛勞，埋怨說：“有這樣的小叔子，還不如沒有。”哥哥聽說後，認為妻子嫌棄弟弟，就把妻子趕了出去，還把她休了。可想而知陳平的哥哥對陳平多麼疼愛，也多麼希望他能夠透過讀書有所出息。
陳平長得身材高大，相貌英俊帥氣。有人對陳平說： “你家那麼窮，可你卻長得這麼胖，究竟吃了些什麼東西啊？”陳平長大成人可以娶妻成家的時候，因為家裡貧窮，沒有人願意把女兒嫁給他，可娶貧家女做媳婦陳平又不願意，所以年齡早已超過正常男子成家的年齡，卻還沒有娶妻成家。後來，戶牖鄉有個富人張負，他有個孫女嫁了五次人，可每次嫁過去不久丈夫就死了，也不知道是什麼原因，知道這些情況的人都認為此女剋夫，沒人敢再娶她，可陳平聽說後卻說想這個剋夫女為妻。
其他人都不敢娶自己的孫女，可這個陳平卻說要娶自己的孫女，張負便想弄清陳平究竟是個什麼樣的人，為此，張負悄悄跟蹤觀察陳平，看到陳平在喪家幫忙的表現很是滿意，不僅人長得高大帥氣，而且勤快能幹。張負還尾隨陳平到陳平家附近觀察瞭解情況，發現陳平家在靠著外城牆的偏僻小巷裡，用破席當門，確實非常窮。雖然窮，可門外卻有不少貴人停車留下的車軌痕跡。對此，張負非常滿意，回家對兒子張仲說：“把孫女許配給陳平吧！”張仲不願意，說“陳平不僅家裡很窮，本人還不勞動，全縣的人都嘲笑他，為啥還要把女兒嫁給他？”張負說：“哪裡有像陳平這樣相貌堂堂的人會久居貧賤的？”最後把孫女嫁給了陳平。因為陳平家窮，張負借錢給陳平作聘禮，還把辦酒席的錢也拿給陳平，以便他能夠順利地把孫女娶進門。同時張負還告誡孫女說：“不要因為陳平家窮，就不恭謹地侍奉。侍奉陳平的哥哥要像侍奉父親一樣，侍奉陳平的嫂嫂要像侍奉阿母一樣。”陳平娶了張家女兒後，資財日益富饒，交遊的範圍也越來越廣。
鄉里祭祀社神，陳平做主刀分祭肉的人，分配祭肉時非常均勻。鄉中的父老很是滿意，說“陳家這孩子分配祭肉很公平！” 陳平說：“這算啥呀！如果讓我治理國家，我也會像分祭肉一樣公平！”
陳勝起兵反秦，派周市攻取魏地後，立魏咎為魏王。陳平和幾個兒時朋友一起投奔魏王，魏王任命陳平為太僕。陳平向魏王進言，但魏王不從，有人還讒毀陳平，陳平害怕被魏王殺害，便從魏國逃跑了。
項羽率兵到達黃河邊時，陳平歸附項羽，因為隨項羽入關滅秦時立有功勞，項羽賜給陳平卿的爵位。項羽在彭城稱霸王時，殷王背叛楚國，項羽封陳平為信武君，讓其率領魏王咎在楚國的賓客，前去降服殷王，還因此拜陳平為都尉，並賜黃金二十鎰。可沒過多久，漢王劉邦攻佔殷國，項羽為此大怒，要誅殺平定殷國的將吏，陳平害怕被殺，封存好項王所賜的黃金和官印後隻身帶劍而逃。
在渡河的時候，船伕看見陳平是個魁梧的美男子，又一個人獨行，懷疑他是逃亡的將領，腰間肯定藏有金玉寶器，便用目光緊緊盯著陳平，想殺掉他。從船伕的舉止中陳平看出了船伕的心計，便解開衣服赤身露體幫船伕撐船。船伕見他一無所有，才打消殺陳平的念頭。陳平到修武投降漢軍，透過魏無知求見漢王劉邦，劉邦賜給他食物，並說：“吃完後你們就到客舍去休息吧！”陳平卻說：“我是為大事而來的，要說的話不能超過今天。”聽了陳平的話後，劉邦感到驚奇，便將他留下，透過交談，劉邦很喜歡陳平，問道：“你在楚國官居何職？”陳平說：“都尉。”漢王當天就拜陳平為都尉，並讓他為自己的陪乘，負責監護軍隊。漢軍的將領們聽說後為之譁然，說：“一個楚國逃兵，還不知道他的本領大小，就立即與漢王同乘一輛車，還讓他監護軍中老將，真不可理解！”劉邦聽後，不僅沒有放棄對陳平的任用，對陳平反倒更加信任。
周勃、灌嬰聽說這個情況後，也到劉邦面前詆譭陳平，說：“陳平雖然是個魁梧的美男子，但不過是像帽子上的飾玉罷了，內中未必有什麼本事。聽說陳平在家的時候，跟嫂子私通；侍奉魏王沒被容納，就去投靠楚王；投靠楚王后不合意，又逃來歸附漢王。如今大王卻賜他高官，讓他監護軍隊，這恐怕不合適。”
劉邦問有什麼不合適的，周勃說：“聽說陳平接受諸將的賄賂，給錢多的就得到美差，給錢少的就得到苦差。這樣一個反覆無常的亂臣，還希望大王明察。”
劉邦聽了周勃和灌嬰的話後，對陳平產生了懷疑，召來引見陳平的魏無知加以責備。
魏無知卻說：“我講的是陳平的才能，陛下問的是他的品行。如今即使有尾生、孝己的德行，卻無補於戰爭的勝負，陛下有閒功夫用他們嗎？目前楚漢對峙，我推薦擅長奇謀妙計的人才，只考慮他是否有利於國家。他跟嫂子通姦、貪愛錢財就值得懷疑嗎？”
聽了魏無知的話後，劉邦召來陳平責備道：“先生侍奉魏王不合就投奔楚國，現在又背棄楚國來追隨我，講信義的人難道都是這樣三心二意的嗎？”
陳平回答說：“我侍奉魏王，魏王卻不採納我的計策，所以離我開他去侍奉項王，項王不信任人，他所信任和喜愛的，不是項氏宗族就是妻子的兄弟，雖有奇才也不能任用。我聽說漢王能夠任用人才，所以來歸附大王。我兩手空空而來，不接受錢財就沒有錢財可用。如果我的計謀有可以採納的，希望大王採納；如果沒有可採納的，錢財都在，請允許我封存好送交官府，並請大王准許我帶著我這把骨頭離去。”
聽了陳平的話後，劉邦知道了實情，便向陳平道歉，並給了陳平不少賞賜，還任命他為護軍中尉，監護所有將領。這樣一來，這些將領們才不敢再說什麼。
